上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：菅生隆之 小野大辅 铃村健一 桑岛法子 大塚芳忠 麦人 千叶繁 赤羽根健治 细谷佳正 久川绫 田中理惠 佐藤利奈 内田彩 平川大辅 长岛雄一 关俊彦 山寺宏一 若本规夫
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演员：福山润 野上尤加奈 樱井孝宏 名冢佳织 小清水亚美 白鸟哲 新井里美 千叶纱子 真殿光昭 桧山修之 皆川纯子 幸野善之 成田剑 后藤邑子 保志总一朗 井上伦宏 仓田雅世 三户耕三 黑泽朋世 高田裕司 渡边明乃 金井美香 折笠富美子 大原沙耶香 杉山纪彰 户田惠子 村瀬步 大塚明夫 岛崎信长 高木涉 津田健次郎
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演员：阪口大助 生天目仁美 松冈由贵 猪口有佳 中原麻衣 千叶千惠巳 辻谷耕史 鹰森淑乃 野田顺子 筱原惠美 古山贵实子 浅野真澄 下屋则子 渡边明乃 山口隆行 内藤玲 矢岛晶子 田中敦子 桑岛法子 冈村明美 小岛惠美 成田纱矢香 菊池正美 松本保典 梅津秀行 石井康嗣 大竹宏 田中完 永野广一 高阶俊嗣 下山吉光 川田绅司 志村知幸 传坂勉 浪川大辅 羽多野涉 柿原彻也 高桥良吉 冈崎雅纮 森训久
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